Ähnlich Fellinis "Amarcord" ist auch Allens Film erzählerisch dezentral ausgerichtet. Während sein Vorbild seinen Blick jedoch über eine unüberschaubare Zahl von Gesellschaftstypen gleiten ließ und sich erst im Laufe der Erzählung eine Identifikationsfigur herausschält, konzentriert sich Allen auf ein kleines Figurenarsenal. Auch durchkreuzen sich die Wege seiner Figuren nicht wie in Fellinis überschaubarem Rimini. Wie in "Amarcord" die Krise des Künstlers Fellini die Rückschau motiviert, so ist auch in "To Rome with Love" die Sinnkrise und -suche der Figuren Dreh- und Angelpunkt der vier inhaltlich nicht zusammenhängenden Erzählstränge.

Da ist der ehemalige Opernregisseur Jerry (Woody Allen), der mit seiner Frau Phyllis (Judy Davis) anlässlich der Verlobung ihrer Tochter Hayley mit ihrem italienischen Freund Michelangelo (Flavio Parenti) nach Rom angereist ist. Als Jerry das Gesangstalent von Michelangelos Vater Giancarlo (gespielt vom berühmten Tenor Fabio Armiliato) entdeckt, glaubt er an sein Comeback. Von der Idee, auch seinen Schützling groß rauszubringen, lässt er sich weder von den Einwänden des Sängers und seiner Familie abbringen noch von der Tatsache, dass Giancarlo seine Fähigkeiten nur unter der Dusche entfalten kann. Dann soll auf der Theaterbühne eben eine ein Bad aufgebaut werden, so die künstlerisch halsbrecherische Idee des verzweifelten Regisseurs.

Rom ist die Stadt der Liebe, der Romantik, der Abenteuer, diesem Klischee gibt auch Allen in seiner Komödie nach. In gewohnt bissiger Manier zeigt er, wie sich in der italienischen Metropole Paare finden und verlieben, sich auf Abenteuer einlassen dafür gesicherte Lebenssituationen aufs Spiel setzen. Rom, die magische und mystische Stadt, ist der Katalysator für das Lebensglück wie für das Lebensleiden. Für alle Allen-Kritiker und -Skeptiker, welche die europäischen Filme des Regisseurs gerne als Postkarten-Ansichten abtun, sei versichert, dass vom touristischen Rom in "To Rome with Love" nicht viel zu sehen ist. Allen möchte kein Reiseführer sein, verzichtet darauf, seine Kamera auf die architektonischen Höhepunkte der Stadt zu richten. Stattdessen erzählt er vom Menschlichen und Zwischenmenschlichen, den vielen Begegnungen und Abenteuern, die die Menschen in Rom tagein, tagaus erleben.

Wie Fellini dies vor allem in seinem wunderbaren "Amarcord" tat macht es auch Allen - mit dem Blick eines Künstlers, der sich von der abstrahierenden Quelle der Erinnerung und der Imagination inspirieren lässt. Klar dass eine solche Perspektive kein realistisches Bild ergibt, sondern die Essenz und das Typische hervorhebt. So nimmt es nicht wunder, dass Allen in "To Rome with Love" einen eitlen und selbstverliebten Schauspieler gibt, der einen Fan rücksichtslos verführen will. Auch fehlt die eifersüchtige Ehefrau nicht, die dem Betrüger im Hotelzimmer auflauert. Oder die Edelprostituierte, zu deren Kundschaft die Hälfte der gehobenen Gesellschaft Roms gehört. Und natürlich ist die italienische Frau temperamentvoll und bis aufs Blut reizbar, während in jedem einfachen Italiener ein Luciano Pavarotti steckt.