23. Feb 2009: Emotional wurde es, als der Oscar für die beste Hauptdarstellerin vergeben wurde. Laudatorinnen Sophia Loren, Marion Cotillard, Halle Berry, Nicole Kidman und Shirley MacLaine traten auf die Bühne, um die Nominierten zu ehren. Der Oscar ging an die große Favoritin des Abends, Kate Winslet für ihre Darstellung in "Der Vorleser". Meryl Streep ging somit zum 13. Mal leer aus, wobei sie in der Vergangenheit schon zwei Oscarstatuetten entgegen nehmen konnte, als beste Hauptdarstellerin in "Sophies Entscheidung" 1983 und als beste Nebendarstellerin für "Kramer gegen Kramer" im Jahr 1980.

Robert de Niro, Ben Kingsley, Adrien Brody, Anthony Hopkins und Michael Douglas durften schließlich die männlichen Nominierten für den besten Hauptdarsteller ehren. Letzterer war es auch, der die begehrte Statuette an Sean Penn für den besten Hauptdarsteller in "Milk" überreichte. Das war eine kleine Überraschung, wenn man bedenkt, dass Mickey Rourke im Vorfeld als großer Favorit gehandelt wurde.

Am Ende der langen Oscarnacht wurde schließlich Regie-Urgestein Steven Spielberg auf die Bühne geholt. Ihm gebührte die Ehre, den begehrtesten aller Oscars zu übergeben, jenen für den besten Film. Dieser ging an den Favoriten des Abends: "Slumdog Millionär". Produzenten, Regisseur Danny Boyle und die Hauptdarsteller traten auf die Bühne, um den Moment gebührend zu feiern. Die Freude war ihnen anzusehen. Damit setzte sich das indische Märchen gegen "Frost/Nixon", "Milk", "Der Vorleser" und "Der seltsame Fall des Benjamin Button" durch. Letzterer war der große Verlierer der Nacht. Bei 13 Nominierungen konnte David Finchers Drama lediglich drei Oscars einheimsen, und die nur in den Nebenkategorien bestes Szenenbild, bestes Make-Up und beste visuelle Effekte. In den wichtigen Kategorien konnten vor allem "Milk" und "Slumdog Millionär" punkten.