Vater Angelo Giuseppe Rossellini ist der Architekt des ersten römischen Lichtspielhauses, weshalb der junge Roberto schon früh mit dem Film in Berührung kommt. In seiner Funktion als Geräuschemacher verdient er sich neben dem Studium der Philosophie, Literatur und Kunstgeschichte Studiengeld und erste Sporen am Set. In einem seiner ersten Kurzfilme "Prélude à l'après-midi d'un faune" lässt er sich von dem französischen Komponisten Claude Debussy und dessen gleichnamigen Orchesterstück inspirieren. Vor allem seiner damaligen Freundschaft mit Vittorio Mussolini, dem Sohn Benito Mussolinis und damaligen Chef der italienischen Filmindustrie, ist es zu verdanken, dass der Nachwuchsregisseur in der Branche Fuß fassen kann. Sein Drehbuch zu "Luciano Serra pilota" wird noch von Goffredo Alessandrini realisiert, kurz darauf jedoch schwingt Roberto persönlich den Regiestab. Seine sogenannte faschistische Trilogie entsteht unter dem merklichen Einfluss des faschistischen Regimes Mussolinis.

In einem Brief preist sich Ende der 1940er Jahre eine junge schwedische Schauspielerin dem römischen Filmemacher an. Sie wäre multilingual und eine Bewunderin seiner Schaffenskunst. Ingrid Bergmans Ruf bleibt nicht unerhört und so entsteht die Trilogie der Einsamkeit. Sie umfasst die Werke "Stromboli", "Europa 51" und "Reise in Italien". Als Zentralmotiv eint sie die existenzielle Alleinstellung des Individuums. Im Zuge der Zusammenarbeit verlieben sich der Regisseur und seine nordische Protagonistin ineinander. Ein Umstand, der zu einem Aufschrei der Entrüstung führt. Speziell in den konservativen Kreisen der Vereinigten Staaten von Amerika (USA) und Italien provoziert die Liebesbeziehung bigotte Moralisten. Als Grund wird der Umstand angeführt, dass der katholische Rossellini noch mit der Schauspielerin Marcella De Marchis verheiratet ist und die protestantische Bergman ihren Ehemann, den Zahnarzt Petter Lindström sowie die gemeinsame Tochter für die neue Liebe sitzen lässt. Unbeirrt der harschen Reaktionen folgen die Frischverliebten dem Werben Amors, kappen ihre Ehen und heiraten 1950. Als Konsequenz kann Rossellini mit seinen Filmen in den USA auf Jahre nicht mehr Fuß fassen. Sieben Jahre später ist alles vorbei und Ingrid Bergman lässt sich scheiden, da Rossellini sie angeblich künstlerisch einenge, jedoch ist zu diesem Zeitpunkt mit Sonali Senroy DasGupta bereits eine neue Frau in das Leben des Regisseurs getreten.