25. Jan 2006: Eine Hausangestellte fand den Schauspieler tot in seinem Apartment in Santa Monica. Obwohl die Todesursache noch nicht geklärt ist, spricht nichts für einen gewaltsamen Tod. Penn, der in mehr als 50 Produktionen zu sehen war, spielte unter anderem in Filmen wie "Rush Hour" oder "True Romance". Nur einmal stand er 1996 zusammen mit seinem Bruder, dem Oscar-Preisträger Sean vor der Kamera in "Auf kurze Distanz". Seine vielleicht bekannteste Rolle war die des "Nice Guy Eddie Cabot" in Quentin Tarantinos "Reservoir Dogs - Wilde Hunde". David McWater, der seine New Yorker Bar nach Penns Rollencharakter benannt hat und bei dessen Eröffnung der Schauspieler selbst anwesend war, behält ihn laut der Internetseite femalefirst.co.uk positiv in Erinnerung." Er war wirklich nett und bodenständig, er versuchte nie, ein Star zu sein. Ich fand immer, dass er unterschätzt wurde. Wenn er wollte, war er ein wirklich guter Schauspieler".