Für Lucky Luciano soll Frank Sinatra angeblich Schwarzgeld in Höhe von 3,5 Millionen Dollar über die US-Grenzen geschmuggelt haben. Dabei sei er einige Male nur knapp dem Zoll entwischt. Bei den US-Präsidentschaftswahlen 1960 habe er seine Kontakte zum Chicagoer Mafiaboss Sam Giancana spielen lassen, um seinen Favoriten, John F. Kennedy, zu einem frühen Wahlsieg zu verhelfen. Nicht zuletzt soll Gangster Willie Moretti Tommy Dorsey höflich dazu aufgefordert haben, Sinatra nach nur zwei Jahren aus seinem Orchester zu entlassen.

Als ein Gruppenfoto mit dem Sänger und zahlreichen hochrangigen Mafiosi auftauchte, schaltete sich schließlich die Polizei ein. Doch Verwicklungen in krumme Geschäfte konnten Sinatra nie nachgewiesen werden. Das einzige, was ihm zustieß: Er verlor für zwei Jahre seine Lizenz, eigene Spielcasinos zu betreiben. Grund dafür waren unter anderem Investitionen, in denen auch die Mafia verwickelt war.

Es scheint, als hätten Frank Sinatras Berg- und Talfahrten seine Lebensgier und seine Karriere noch gestärkt. Wie sonst ist es erklärbar, dass Größen des Showbusiness der 1940er, 50er sowie der 60er und 70er Jahre und bis heute jenen Mann als Vorbild sehen, der nie eine professionelle Gesangsausbildung absolvierte? Der bis zu seinem Tod keine Noten lesen konnte? Zwar erhielt er immer wieder Tipps von Gesangs- und Bühnenkollegen wie Luciano Pavarotti und seinem großen Idol Bing Crosby, doch eine Musikschule besuchte Sinatra nie.

Eigentlich wollte er Reporter werden, und machte eine journalistische Ausbildung. Er lernte Stenographie und Maschinenschreiben. Damals war er 18 Jahre jung. Während der heißen Sommer genoss er es, am Strand von New Jersey seine Ukulele zu spielen. Als Sinatra 1939 entdeckt und erstmals für eine Big Band engagiert wurde, war dies der Beginn einer beispiellosen Solo-Karriere. Sein 30. Lebensjahr noch nicht vollendet, hatte Sinatra bereits mehrere Nummer-1-Hits, Radio- und Konzertauftritte und einen Plattenvertrag. Neben Bing Crosby galt er fortan als der Solokünstler schlechthin und war für die ersten Massenhysterien der Musikgeschichte verantwortlich.

Dass es Lebemann Frank Sinatra nicht lange ohne Bühne aushielt, war klar. Nur zwei Jahre nach seiner Rücktrittserklärung 1971 stand er wieder auf der Bühne und dort blieb er bis zu seinem ersten Herzinfarkt 1997. In den 1980er Jahren tourte er erfolgreich über alle Kontinente. Wo er auch auftrat, lösten seine Auftritte Massenohnmachtsanfälle aus, Sinatra verkaufte Millionen von Platten. Sein Stil beeinflusste Generationen von Musikern, von den großen Meistern wie Bing Crosby und Miles Davis bis hin zu Gloria Estefan und Dionne Warwick.

Gleichermaßen wurde und wird er von vielen Jazzliebhabern verteufelt. Sein Einfluss auf die Musik ist aber unbestritten. Sinatra ließ als erster Populärmusiker Jazzelemente in seinen Gesang einfließen. Er variierte den Rhythmus, die Tiefe und die Phrasierung seiner Lieder. Der afro-amerikanische Jazz-Pianist Count Basie formulierte einst treffend: "Es klingt so, wie man spontan meint, dass es schon immer hätte klingen sollen". Warwick ist sogar überzeugt, wenn einem Sinatra das Telefonbuch vorsingen würde, würde man vor Entzückung ebenso in Ohnmacht fallen. Vorsichtigen Schätzungen zufolge verkaufte Frank Sinatra zeit seines Lebens rund 800 Millionen Platten und CDs. Er wurde drei Mal mit dem Oscar und ebensooft mit dem Golden Globe ausgezeichnet. 24 Grammy Awards, sechs davon posthum, unzählige Nominierungen und weitere Auszeichnungen schmücken sein Lebenswerk.

Frank Sinatra, der am 12. Dezember 1915 in Hoboken, New Jersey, als Sohn italienischer Einwanderer geboren wurde, verstarb am 14. Mai 1998 nach seinem zweiten Herzinfarkt im Alter von 83 Jahren in Los Angeles. Las Vegas verdunkelte sich für drei Minuten und das Empire State Building in New York City wurde drei Tage lang in blaues Licht gehüllt. Zu Ehren von Sinatra, seiner Persönlichkeit, seiner Leistung als Musiker und in Erinnerung an seine stechend-blauen Augen.