Gesangskarriere?
Neben zahlreichen Filmen und Fernsehproduktionen nimmt die Schauspielerin auch Schallplatten auf. Ihre bekanntesten Hits sind "Diamond's Are A Girl's Best Friend", "My Heart Belongs To Daddy", "Bye Bye Baby" und "I Wanna Be Loved By You". Es bleibt bei Filmsongs, professionelle Sängerin wird Marilyn nicht. Zu dieser Zeit gründet sie die Produktionsfirma Marilyn Monroe Productions Inc. Sie versucht sich in einer anderen Tätigkeit im Filmgeschäft. Sie produziert 1957 die Romanze "
Der Prinz und die Tänzerin" - der Film ist jedoch wenig erfolgreich.
Privat läuft es bei Monroe noch weit weniger erfolgreich. Ihre zweite Ehe schließt sie im Jahr 1954 mit dem Yankee Baseball-Spieler Joe Di Maggio. Noch im selben Jahr lässt sie sich wieder scheiden. Joe ist eifersüchtig und die Ehe von Anfang an mit Schwierigkeiten behaftet. Der Sportler, der Menschenmengen und den Glamour der Filmbranche hasst, will eine Hausfrau und nicht einen berühmten Star mit allen Ecken und Kanten. Natürlich gibt Monroe ihre Karriere nicht auf - so sehr er sich das auch wünscht. Zusätzlich ist ihr sexuelles Image eine schwerwiegende Hypothek der ohnehin schwierigen Beziehung. Dabei ist der Beginn ihrer Romanze äußerst romantisch: Nachdem öffentlich bekannt wird, dass die beiden ein Paar sind, äußert Marilyn, sie wisse nicht, ob sie ihn liebe. Jedoch möge sie ihn mehr, als jeden anderen Mann, den sie bis dahin getroffen habe. Angeblich bleiben die Beiden auch nach der Trennung gute Freunde. Nach der Scheidung tritt Monroe dem Actors Studio in New York bei und versucht sich als seriöse Schauspielerin. Dort lernt sie über Schauspiellehrer
Lee Strasberg den Dramatiker
Arthur Miller kennen. Die beiden heiraten zuerst standesamtlich, die jüdische Zeremonie folgt im Jahr 1956. Nach Eheschließung Nummer drei hat sie endlich eine Familie und kümmert sich um Millers Kinder aus erster Ehe. Im Laufe dieser Zeit hat sie zwei Fehlgeburten. Im Juli 1960 starten die Dreharbeiten zu Millers Kurzgeschichte "
Misfits: nicht gesellschaftsfähig". Er hat das Drehbuch eigens für seine Frau verfasst. Nach ständigen Streitigkeiten am Set, steht die dritte Scheidung an. Im darauffolgenden Jahr trennt sich das Paar tatsächlich. Schon jetzt ertränkt Marilyn ihre Probleme im Alkohol.