Viele seiner wichtigsten Filmrollen verdankt Guinness David Lean, dem Regisseur großer Kino-Epen. Guinness spielte in sechs Filmen Leans mit, darunter die heutigen Filmklassiker "Die Brücke am Kwai", "Doktor Schiwago" und "Lawrence von Arabien". Seinen Durchbruch auf der Leinwand feierte Guinness allerdings mit einer klassischen Komödie. In "Adel verpflichtet" spielt er gleich acht Rollen, unter anderem auch eine Frau. Der Spielfilm handelt von einem Serienmord an einer adligen Familie. Ab diesem Zeitpunkt wechselt er munter zwischen Komödien- und Charakterrollen hin und her.

Guinness etablierte sich als Schauspieler und erhielt neben zahlreichen anderen Würdigungen drei bedeutende Auszeichnungen der britischen Krone: 1955 wurde er zum Commander of the Order of the British Empire (CBE) ernannt, 1959 durch Königin Elisabeth II als Knight Bachelor zum Ritter geschlagen, und 1994 schließlich in den Orden der Companions of Honour (CH) aufgenommen.

Auch der Oscar blieb ihm nicht verwehrt. Er erhielt die Auszeichnung als Bester Schauspieler für "Die Brücke am Kwai", eine Rolle die er zuvor dreimal abgelehnt hatte sowie 1980 den Ehrenoscar für sein Lebenswerk. Obwohl sein Verhältnis zu Regisseur David Lean als schwierig und stellenweise sogar feindlich beschrieben wird, wurden seine Rollen in Leans Filmen dennoch von der Kritik gefeiert. Nicht nur seine Interpretation eines indischen Brahmanen in Leans letztem Film "Reise nach Indien" machte ihn zum Chamäleon der Schauspielkunst. Schwierigkeiten hatte Guinness immer wieder mit seinen Rollen, zuletzt mit einer seiner populärsten.