Die darauffolgende Oscar-Nominierung verhilft Alan Arkin zu einer gewissen Popularität, setzt ihn nach eigenen Angaben aber gewaltig unter Druck. Er wechselt zu ernsten Rollen. In "Warte, bis es dunkel ist" (1967) muss er als Psychopath Harry Roat, seine Filmpartnerin Audrey Hepburn quälen. Allerdings empfindet er die Szenen, in denen er die Hepburn brutal anfassen musste, als unangenehm. Arkin hat großen Respekt vor seiner Kollegin. Für seine nächste Rolle erfindet er sich vollkommen neu. In "Das Herz ist ein einsamer Jäger" (1968) spielt er einen Gehörlosen, der in die Nähe seines einzigen Freundes zieht. Diese Leistung bringt ihm eine weitere Oscar-Nominierung. Noch im selben Jahr übernimmt er eine Rolle, die kennzeichnend für die kommende Dekade seiner Karriere sein wird: In einem inoffiziellen Beitrag zur Pink-Panther-Reihe spielt er "Inspektor Clouseau" (1968). Damit ist er in der unangenehmen Situation, der erste Schauspieler nach Peter Sellers zu sein, der die Rolle des berühmt-berüchtigten Kriminalisten übernimmt.

Arkin verfestigt seinen Ruf als Charakterdarsteller. 1992 ist er Teil der schwergewichtigen Besetzung von "Glengarry Glen Ross". Der renommierte Komödiant und Charakterdarsteller Jack Lemmon spricht gar vom besten Ensemble, dem er jemals angehört habe. Gemeint sind damit unter anderem Al Pacino, Ed Harris und Kevin Spacey. Die Schauspieler waren derart begeistert vom Thema des Films, dass sie sogar zum Set kamen, wenn sie keinen Dreh hatten. Nach dem Maklerdrama vergrößert Arkin seine Wandlungsfähigkeit. Er spielt unter anderem in "Gattaca" und neben Robin Williams in "Jakob, der Lügner". Für seine Verkörperung eines drogenabhängigen, vulgären Siebzigjährigen in dem Überraschungserfolg "Little Miss Sunshine" (2006) bekommt er 2007 endlich seinen ersten Oscar. Dazu gibt Arkin in einem Interview mit dem Nachrichtenmagazin Time zu Protokoll, dass ihm der Preis zwar nicht viel bedeutete, aber seine Chancen auf gute Rollenangebote erhöhe. Im gleichen Atemzug bestätigte er, dass es kein bindendes Element in seiner Karriere gebe. Er habe einfach immer das Beste genommen, was er kriegen konnte. Dadurch entstand der Wechsel zwischen den verschiedenen Genres. Es bleibt zu hoffen, dass Alan Arkin noch viele gute und vielseitige Angebote bekommen wird.