Ben Stiller, Owen und Luke Wilson, Will Ferrell, Jack Black und Steven Carell sind die Zeitgenossen, mit denen Vince Vaughn sich seit dem Sleeper-Hit "Old School - Wir lassen absolut nichts anbrennen" gerne umgibt. Das gilt nicht nur vor, sondern auch hinter der Kamera. Diese geballte Ladung an Comedy-Talenten sorgt dafür, dass die Filme der sieben Freunde für Spaß und gute Laune garantieren. Dabei kann Vince auch ganz anders. Im Fantasy-Horror "The Cell" ist schnell Schluss mit lustig, auch in "Clay Pigeons" und dem Remake von Alfred Hitchcocks "Psycho" kommt der Hüne eher unheimlich denn sympathisch rüber. Dennoch sind es die Komödien, die man mit seinem Namen verbindet.

Mit zunehmendem Ruhm wird auch der Alkohol zu seinem ständigen Begleiter. Im Mai 2001 bekommt er nach einer Schlägerei in allen Bars Wilmingtons Hausverbot und muss sich in Therapie begeben. Mit mäßigem Erfolg, denn seit dem ersten Skandal kommt er wiederholt wegen kleiner Delikte in die Schlagzeilen. Wenigstens hat er sich das Rauchen abgewöhnt, ein Laster weniger, mit dem man sich in Hollywood unbeliebt machen kann. Seinem Ruf als Komödienspezialist haben die Alkoholeskapaden jedoch nicht geschadet. Vince landet einen Hit nach dem anderen. Auch die Klatschpresse findet 2005 Gefallen an ihm, als er mit Jennifer Aniston in der Öffentlichkeit gesehen wird. Doch die Beziehung ist nicht von langer Dauer. Trotz Hochzeitsgerüchten trennt sich das Paar 2006 wieder. Die Publicity für den gemeinsamen Film "Trennung mit Hindernissen" hätte besser nicht sein können.