Rein äußerlich lässt sich Harrelson nicht so leicht in eine Schublade stecken. Doch wie sieht es mit seinem Image als durchgeknallter Star aus? Durch gewagte Aktionen ist er bereits einige Male mit dem Gesetz in Konflikt geraten. Allerdings hat der Wahnsinn bei Harrelson Methode. So klettert er einst nicht einfach zum Vergnügen auf die Golden Gate Bridge in San Francisco. Mit der Aktion protestiert er medienwirksam gegen die Zerstörung der Umwelt. Zudem befürwortet er die Legalisierung von Marihuana. Also pflanzt er im Jahre 1996 in Kentucky Hanf an, um seinen Standpunkt zu verdeutlichen und wird wie erwartet verhaftet. Als Friedensaktivist erklärt er sich wiederholt öffentlich gegen den Krieg im Irak. Auch in seinem Essverhalten ist er konsequent. Als er in der Horror-Komödie "Zombieland" Gebäck essen muss, besteht der Veganer auf ein Ersatzprodukt ohne tierische Inhaltsstoffe. Harrelson ist eben ein Idealist, der seine Prinzipien vehement vertritt. Auch wenn das nicht immer ganz einfach für ihn ist. "Problematisch sind die dauernden Rechtfertigungen, das dauernde 'Nein, ich will das nicht aus den und den Gründen'", erklärt der Darsteller gegenüber dem amerikanischen Entertainmentmagazin Elle am 16. November 2009. "Ich fühle mich wie eine Nervensäge, dabei mag ich es nicht, schwierig zu sein."

Bei den gewagten Aktionen und schwierigen Rollen scheint eine Sache in Harrelsons Leben einfach und geregelt zu laufen: seine Ehe. Dabei sieht es zunächst so aus, als ob er in Liebesdingen seinem Chaoten-Image gerecht wird. Als er 1985 Nancy Simon in Tijuana heiratet, wollen sich die beiden bereits am darauffolgenden Tag scheiden lassen. Schließlich blieben sie doch weitere zehn Monate verheiratet. Mit seiner ehemaligen Assistentin Laura Louie ist er dagegen bereits seit 1987 zusammen. Ende 2008 heiraten die beiden schließlich. Deren drei Töchter Deni Montana, Zoe Giordano und Makani Ravello sind Harrelsons ganzer Stolz. Liebevoll bezeichnet er sie als Göttinnen-Trilogie. Untypisches Sex-Symbol, engagierter Idealist, vielseitiger Darsteller und Familienmensch: Harrelson lässt sich nicht einfach in eine Schublade stecken. Auf ihn trifft das alte Sprichwort zu: Urteile ein Buch nie nach seinem Umschlag.