Doch es ist nicht immer einfach für den nunmehr knapp 38-jährigen Schauspieler. Kurz nach seiner Geburt lassen sich die Eltern scheiden. Dennoch achtet seine Mutter auf ein intaktes Familienleben. Wie andere Kinder auch, beschreitet Damon den normalen Schulweg und lernt im Alter von zarten zehn Jahre seinen langjährigen Freund und Schauspielkollegen Ben Affleck kennen. Dessen Familie bezieht ein Haus in der Nachbarschaft, die Kinder wachsen gemeinsam auf. Als sich Matts Schauspieltalent immer mehr hervortut, bricht er sein Harvard-Studium kurz vor Abschluss ab und wendet sich vollkommen der Schauspielerei zu. Zu jener Zeit entsteht übrigens auch eine Rohfassung des späteren Oscarprämierten Drehbuchs zu "Good Will Hunting".

Damons Schauspielkarriere entwickelt sich dann doch nicht so glatt wie geplant. Er erhält zwar gute Rollenangebote und überzeugt in seiner Darstellungsweise, allerdings gelingt es ihm nicht, aus dem Schatten von Kollegen wie Meg Ryan und Denzel Washington in "Mut zur Wahrheit" zu treten. So erinnert er sich an ein angefangenes Manuskript aus der Uni-Zeit und beendet gemeinsam mit Freund Ben Affleck (der mittlerweile ebenfalls den Sprung nach Hollywood gewagt hat) das Drehbuch zu "Good Will Hunting". Erst nach der Intervention von Regisseur Kevin Smith, Rob Reiner und William Goldman findet sich ein Filmstudio, das bereit ist, das Drehbuch mit Damon und Affleck zu verfilmen. Der Film wird 1998 zu einem Publikumshit. Nach dem Drehbuch-Oscar für Matt Damon und Ben Affleck können sich die beiden vor Angeboten fortan kaum mehr retten.