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Seinen ersten Fernsehauftritt hat der nach dem italienischen Maler Leonardo Da Vinci benannte Schauspieler mit fünf Jahren. Seitdem ist er mit Unterbrechungen regelmäßig in TV-Serien und Spielfilmen zu sehen. Um seine Karriere voranzutreiben, schlägt ihm sein damaliger Agent vor, einen anderen Namen anzunehmen. Dies lehnt seine Familie jedoch ab. Den Durchbruch schafft Leonardo DiCaprio mit der Darstellung eines behinderten Teenagers in "Gilbert Grape - Irgendwo in Iowa". Diese Rolle bringt ihm seine erste Oscarnominierung ein. Nur zwei Jahre später, 1995, überzeugt er in "Jim Carroll - In den Straßen von New York" Kritik und Publikum.

"Titanic" markiert zwar den bis dato größten finanziellen Erfolg seiner Karriere. In der Folge tut sich DiCaprio jedoch schwer, dem Klischee des hübschen Teenagers abzustreifen. Erst Martin Scorseses "Departed - Unter Feinden" und Edward Zwicks "Blood Diamond" verhelfen ihm zu einem Ausbruch aus der Besetzungsschublade. Heute ist Leonardo DiCaprio einer der bestbezahlten Schauspieler Hollywoods. Er engagiert sich für soziale Projekte und tritt aktiv für den Umweltschutz ein. Seine deutsche Großmutter besucht er regelmäßig im westfälischen Oer-Erkenschwick, bis sie 2008 mit 93 Jahren verstirbt. 2016 erhält er für seine Leistung in dem Survival-Drama "The Revenant - Der Rückkehrer" einen Oscar als bester Hauptdarsteller.